Intorno al 1939, davanti al negozio di dischi Commodore di Milt Gabler, Bud Freeman incappò in Lester Young e gli chiese, “Vorresti entrare ed ascoltare un album in trio che ho appena realizzato?”. Lester lo accompagnò e Bud fece suonare la registrazione di Three Little Words, che aveva inciso con Jess Stacy e George Wettling. Lester volle sentirlo una seconda volta. Poi Bud non lo vide più fino al 1946, quando i due si incontrarono nuovamente nella 52ma Strada. Le prime parole di Lester furono, “Quel Three Little Words era veramente buono!”

Lester inventò un linguaggio proprio, sostituendo alle parole comuni delle metafore, immagini fantasiose. Ci voleva dimestichezza per affrontarlo. Jo Jones era uno dei pochi in grado di reggere una lunga conversazione con Lester. Alcune parole di Lester entrarono nel gergo comune dei musicisti, come “gray” (o grey, inteso come grigio, deprimente, noioso; ndt) al posto di persona bianca, e “Oxford gray” per un Nero. Quando le chiavi del suo sassofono si piegarono durante un tour del Jazz At The Philharmonic, Lester portò lo strumento dal riparatore dilettante Flip Phillips per un aiuto. “Lady Flip”, disse, “la mia gente non suona!”. Le chiavi del sax erano la “sua gente”.

Quando Sadik Hakim divenne il pianista di Lester, gli ci vollero diversi mesi prima di cominciare a capirlo: Chiamava la polizia “Bob Crosbys.” Se qualcosa era di ostacolo, veniva denominata “von Hagman.” La sua più famosa espressione, “I feel a draft” (Sento una corrente d’aria; ndt) poteva significare che stava subendo una discriminazione razziale, oppure che si sentiva a disagio per il fatto che nessuno voleva bere o fumare con lui. Lo spinello veniva chiamato “Ettuce” (lattuga senza la g; ndt) , e il bridge (ponte) di un brano “George Washington.” Quando andavamo in una nuova città, e Prez si metteva alla ricerca di una vecchia amica, diceva che andava in giro a vedere “una via d’uscita.”

Lester andò in un jazz club ad ascoltare alcuni amici. Non si era portato dietro il sassofono, voleva solo sentire la musica in santa pace. Per questo si mise di proposito nella zona più buia della sala, sperando di non essere riconosciuto, ma qualcuno lo notò lo stesso, “Wow, quello è Lester Young!”, “Forse riusciamo a farlo suonare!”. Lester si appoggiò sul tavolo e disse, “Non mi piace essere ascoltato mentre sto ascoltando.”

Durante uno dei primi festival jazz di Newport, Ruby Braff vide Lester un pomeriggio, seduto tutto solo su una sedia pieghevole, non lontano dal palco. Ruby rimase sbalordito nel vedere che Lester stava fumando una canna in pubblico.
“Prez, che diavolo stai facendo?”, Ruby urlò.
“Dove siamo?”, replicò Lester.
“Che cavolo vuol dire, dove siamo! Siamo al Festival Jazz di Newport!”
Lester ammiccò e fece un’altra tirata.
“Bene, allora festeggiamo!”